A esure -et 2000-ben Sir Peter Wood elnök-elnök alapította. A Direct Line bevezetésével Sir Peter Wood 15 évvel ezelőtt telefonon keresztül szemlélte a közvetlen értékesítés biztosításának lehetőségeit. Az ezredfordulón az internetben rejlő lehetőségekre helyezte a hangsúlyt, amelynek célja a gépjármű- és lakásbiztosítások vásárlásának egyszerűsítése, valamint ezen megtakarítások gondos és felelősségteljes ügyfeleknek történő továbbadása. Mindössze két év alatt a esure legnagyobb irodája Glasgow-ban, az Equinox-ban meghaladta a várható ötéves alkalmazotti növekedést, az első két évben több mint 400 embert foglalkoztatott. Egy évvel később az emberek megerősítették az Equinox sikerét. Abban az időben Skócia első székesegyháza a glasgow-i irodát választotta a „skót pénzügyi szolgáltatások stratégiai csoportjának” indító ünnepségének megrendezésére. Az ülésen Peter Wood elnök vett részt. Kevesebb, mint három év alatt a esure vállalkozása tovább növekedett, és utazási és háziállat-biztosításokat nyújtott diszkrét ügyfelek számára. Ebben az időben indult el a vibráló rózsaszín Sheilas 'Wheels - eredetileg egy olyan társaság, amely autóbiztosítást nyújtott a nőknek. A márka ugrásszerűen növekedett, és az Egyesült Királyság egyik legelismertebb biztosítótársasága. Gyors előrejutás a mai napra, és a bizonyosság sokat változott az elmúlt 15 évben. 50 alkalmazott alkalmazásától a surrey-i Wallington-ban, és több mint 1500 alkalmazottig az Egyesült Királyságban (beleértve az Egyesült Királyságbeli telefonközpontokat is).